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Connor Mead est un célibataire fêtard qui jongle sans aucun scrupule avec ses nombreuses conquêtes féminines. Cynique absolu, il parvient même à saper la répétition du mariage de son frère Paul. Etrangement, seule Jenny, une de ses amies d'enfance, semble résister à son talent dévastateur... Juste au moment où Connor semble avoir définitivement réussi à gâcher le grand jour familial, il reçoit la visite du fantôme de son oncle Wayne, lui-même débauché notoire. Grâce aux fantômes des ex-petites amies de Connor – passées, présentes et futures – l'oncle Wayne est venu faire passer un message essentiel à son protégé. Pour Connor, c'est le début d'une odyssée aussi hilarante que révélatrice qui va le conduire vers une vérité qu'il n'imaginait pas...